
Zespół powstał w angielskim mieście Leicestershire, w 2006 roku. Wtedy to w czteroosobowym składzie – John Helps (gitara elektryczna), James Collins (perkusja), Robin Southby (gitara elektryczna) i Jamie Ward (gitara basowa) nagrał swój debiutancki minialbum, zatytułowany Japanese Spy Transcript. Wydany został przez ich własną wytwórnię Robot Needs Home, a powstawał w… sypialni.
Płyta ta sprzedawana była podczas koncertów i dzięki temu udało się rozsławić muzykę Maybeshewill. Formacja nagrywa energetyczne postrockowe kawałki, charakteryzujące się częstymi i nagłymi zmianami tempa oraz umieszczaniem w nich fragmentów filmowych dialogów (m.in. z obrazów Network czy The Rules Of Attraction). W niedługim czasie dołączyli do wytwórni Field i poprzez nią wydali dwa długogrające krążki – w 2008 roku Not For Want Of Trying, a rok później Sing The Word Hope In Four-Part Harmony. W swoim muzycznym dorobku posiadają także split z Ann Arbor (2006) oraz Her Name Is Calla (2009).
Podczas tych kilku lat istnienia, zespół dawał występy u boku
And So I Watch You From Afar, Fight Fire With Water, Worriedaboutsatan czy Cats And Cats And Cats. Zanim Maybeshewill zasiliło szeregi Function Records, wydało singiel To The Skies From A Hillside (2010), a w roku 2011 ukazał się Critical Distance, zapowiadający trzeci album zespołu, który planowany jest dopiero na 2012 rok.